迪伦于1941年5月24日出生于明尼苏达州一个名叫杜鲁斯的小镇，他的祖父母是犹太裔的移民，于十九世纪末从立陶宛和乌克兰移民到美国。他的童年生活，大部分都在收音机前听广播里的蓝调和乡村歌曲中度过；他在高中的时候就有自己的乐队，最早已知的录音John Bucklen Tape[1]，是他于1958年与高中好友John Bucklen在迪伦家中翻唱Little Richard和Richard Rodgers等人的歌曲。他于1959年高中毕业，并前往明尼苏达大学就读。他在大学时代，渐渐对民谣产生兴趣，开始在学校附近的民谣圈子演出，并首度以鲍伯?迪伦作艺名。大学第一年没读完，他就从学校退学，但依然留在明尼阿波利斯与那里的民谣圈内演出。

在1961年的一次从明尼阿波利斯到芝加哥的途中，迪伦改变主意，前往纽约，探望自己的音乐偶像伍迪?伽瑟里，并在其面前演出。在一些纽约格林威治村的小俱乐部中的演出中，他逐渐脱颖而出，获得了以Robert Shelton为首的乐评人的好评，并为哥伦比亚唱片公司的著名制作人约翰?哈蒙德所注意，于当年10月与迪伦签订了第一份唱片合约，为期五年，并于1962年推出了第一张名为《鲍伯?迪伦》的同名专辑。这张专辑里，只有Song To Woody与Talking New York是迪伦自己的创作作，其余都是他在格林威治村民谣圈子里，向其他歌手学来的歌曲。

他于1963年发行第二张专辑《自由驰骋的鲍伯?迪伦》（The Freewheelin' Bob Dylan），专辑中十三首歌都是迪伦自己的创作，并因其受到伍迪?伽瑟里和乔?希尔而影响，以演唱抗议歌曲而出名，他这个时期最有代表性的歌曲之一，即《答案在风中飘》（Blowing in The Wind），在其后的反战和民权运动中被反复传唱，而很多人也是透过在电影《阿甘正传》中琼?拜亚对这首歌的翻唱而认识迪伦。

迪伦许多早期的歌曲，都是因为别人的翻唱才广为人知，例如被人们称为民谣女皇的琼?拜亚与彼得、保罗与玛丽，不仅翻唱过迪伦的歌曲，更是迪伦的重要支持者和朋友。自1963年起，琼?拜亚邀请迪伦与她一起巡回演出；1963年8月28日，两人曾于著名的“华盛顿大进军”这场大规模的民权运动游行中，演唱Only A Pawn In Their Game与Keep Your Eyes On The Prize这两首歌曲[2]。正是在这次大游行中，马丁·路德·金发表了他著名的《我有一个梦》的演讲。在这个过程中，迪伦逐渐成为人们心目中民权运动的代言人，但是他本人却对此开始反感起来。1963年底，在肯尼迪总统被刺杀不久之后，他前往接受国家紧急民权委员会的一个颁奖仪式，他带着酒气，质疑了委员会的作用。在此之后，他逐渐远离民权运动和抗议歌曲。