1988.03 组团[Metal Kids]参加热门音乐大赛,赢得团体冠军,最佳主唱。但是却不是因为[热门音乐]倍受瞩目,是因为他那高亢清亮的嗓音进入音乐界;
05 电影《菜刀与六个朋友》原声合辑《六个朋友》出版。他一鸣惊人的作品《我的未来不是梦》同时是[黑松沙土]年度广告主题曲,另有一首情歌佳作《以为你都知道》,收录于《六个朋友》;
11 首张个人专辑《天天想你》出版当时称之为'唱片'是名服其实的“唱片”因为当时还没有公司使用CD。形象青新的他成为风靡一时的学生情人,此专辑销售量超过30万张。
1989.03 发生两件大事,一是获得《中时晚报》年度十大新人奖榜首;一是参与电影《七匹狼》演出,并在电影原声带中与王杰等演唱主题曲《永远不回头》;
06 自政治大学外交系闭业,典礼当天新闻媒体群涌采访,歌迷热情参与,造成'政大'热闹异与以往。
1990.10 入围金曲最佳男主唱奖。
1991.10 参加第四届热门音乐大赛。演唱《我学会飞翔》此歌收录于《青春象把枪》专辑
1992.07 发表首张个人制做并创做的个人专辑〈张雨生创做专辑〉,首只单曲《带我去月球》MTV带表亚洲入围1992年美国音乐录影带大奖
11 经过一翻勾通,同意将部分音乐向商业低头,出版〈大海〉专辑,内有当时各大注名词曲作家的 作品,销受量很好,但是他笑笑没说什么。
1993.02 参加果陀剧场〈淡淡的小镇〉演出。心里暗暗打算以后要搬到淡水小镇上住。后来,真的住在淡水。
08 在阳明山上过着比较一是独立的生活,发表《一天到晚游泳的鱼》专辑,里面逐渐批露他不同于一班制作人的作品,比起他以前的作品也成熟了许多
1994.01 为了精选辑他写了《自由歌》专辑里面的歌有许多他和唱片公司成张的痕迹,虽然他用“自由”来形容他在音乐作品上的渴望,但是歌手都是先从被认识开才有那些自由空间;
09 他赢得了他要的自由的空间,唱片工司老板“放手”让他制作自己想做的音乐,我们就拥有了这一张精采的《卡拉OK。台北。我》专辑。当时被归类成另类唱片,时至今日,在听这张专辑,方才明白他一直远远超越于时代,做出带有未来感的作品,这也是他最喜欢的一张专辑。
1995.03 在次融合商业与理想,出版《还是朋友》专辑。并与《六个朋友》中结识的朋友合唱〈别放弃希望〉
09 为学妹也是好朋友的陶晶莹制做《非比寻常》专辑。做的很任真,在陶晶莹充满暴发力的VOCAL听张雨生的力量
1996.04 加入丰华唱片后演唱台语歌去《香港看看》
07 发表《两伊战争》专辑
11 制做《张惠妹》专辑,一曲《姐妹》缔造了台湾本土的音乐天后。他的音乐才华得到全面肯定,他的作品有深度,却不失商业亲和力,多年来才能通过考验。
1997.05 制做张惠妹《BAD BOY》专辑,并或得极大成功。
10 发表《口是心非》专辑。
10月20凌晨于返回淡水途中发生车祸严重受伤
11月12日11点48分
昏迷22天后终因肺炎并发呼吸衰竭
逝世于淡水,时年31岁